Svadba nasledovala po tom, čo sa v roku 2006 rozviedol po štyroch rokoch manželstva s herečkou Denise Richards. "Brooke a ja sme nadšení. Sam, Lola a Cassandra (deti z predchádzajúcich vzťahov) majú skvelú matku. Viem, že rovnako skvelá bude aj v prípade nášho spoločného dieťaťa," uviedol Sheen vo svojom oficiálnom stanovisku.
Za rolu Charlieho Harpera v spomínanom seriáli spoločnosti CBS získal tri nominácie na televízne ceny Emmy. Časopis TV Guide ho začiatkom augusta zaradil k najlepšie zarábajúcim televíznym hercom. Za jednu epizódu úspešného seriálu zinkasuje Sheen až 825 000 amerických dolárov (asi 16,93 milióna Sk/ 561 973 eur). Ročne tvorcovia seriálu nakrútia 23 dielov, ktoré tak vynesú Sheenovi viac než 18,9 milióna amerických dolárov (asi 387,83 milióna Sk/ 12,87 milióna eur). Medzi jeho najznámejšie filmové úlohy patrí postava vojaka Chrisa Taylora z oscarovej vojnovej drámy Olivera Stonea Čata (1986).