Newyorský park na Washingtonovom námestí je prístavom pre bezdomovcov, ktorí si chcú aspoň na chvíľu zdriemnuť. Pre Heatha Ledgera bol však miestom, kde sa mohol túlať, keď sa mu spánok vyhýbal. "Prechádzal sa tu skoro ráno - okolo 6:30 alebo o siedmej. Vravieval, že má problémy so spánkom. Preto chodil tak skoro ráno do parku," spomenul si v rozhovore pre časopis People 52-ročný Tony Rivera, ktorý v tom čase v parku každý deň venčí psa.
Raz za čas si podľa neho 28-ročný herec sadol k šachistom v parku a sledoval ich, prípadne sa k nim i pridal. Často rozprával o dcére, prezradil Rivera, s ktorým sa Ledger počas ranných prechádzok občas dal do reči. "Povedal, že byť otcom je úžasné," doplnil. Priateľské klebetenie s návštevníkmi parku však vždy prerušilo Heathovo ponosovanie. "Hovorieval: 'Som veľmi unavený' a naozaj tak vyzeral," spomenul si Rivera.
Na nespavosť sa Ledger posťažoval aj v jednom z posledných rozhovorov. Lieky vraj začal brať po dokončení filmu I'm Not There, v ktorom hral jednu zo šiestich "podôb" Boba Dylana. Ako povedal, bol počas nakrúcania filmu o Dylanovi "trošku vystresovaný" a s prácou na batmanovskom Temnom rytierovi, v ktorom stvárnil Jokera, prišli problémy so spánkom. Svoju poslednú postavu označil za "psychopatického masového vraha a schizofrenického klauna s nulovou empatiou". Ako dodal, spával v priemere dve hodiny denne a nemohol prestať premýšľať. Ako v novembri prezradil v rozhovore pre New York Times, zvyčajne si preto vzal predpísanú tabletku na spanie. Jedna však na neho vôbec neúčinkovala. Aby zaspal, musel si dať ešte jednu, no i tak sa už o hodinu znovu prebudil a jeho "myseľ stále naplno pracovala". Ledger podľa mnohých trávil bezsenné noci na večierkoch, čo mohlo byť ďalším jeho spôsobom, ako zaspať.